Фамилия Каливо — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, она не из числа «стандартных» русских фамилий на -ов, -ев или -ин. Её основа — Калив- — и окончание -о указывают на то, что перед нами либо «окающая» форма (где безударное «а» звучит как «о»), либо украинское или белорусское происхождение, где фамилии на -о (Каливо) встречаются часто.

Самая прямая версия связывает фамилию с украинским диалектным словом «каливий» — «калека, хромой, увечный». В этом случае Каливо — прозвище человека с физическим недостатком. Такие прозвища в прошлом давали без злого умысла, просто как отличительный признак. Подобная модель образования (характеристика внешности или здоровья) типична для восточнославянских фамилий: Кривой, Горбатый, Шульга. Если предок был «каливий», его потомки могли получить фамилию Каливо.

Вторая версия — топонимическая. В Беларуси и на западе России есть несколько небольших речек и урочищ с названием Калива или Каливка. Фамилию мог получить человек, переселившийся из такого места. Например, в бассейне Припяти есть речка Калива, а на Смоленщине — деревня Каливка. Суффикс -о в фамилии мог закрепиться как указание на выходца («он из Каливы»).

Менее вероятна, но возможна связь с греческим словом «каливос» (καλύβος) — «хижина, шалаш». Эта версия актуальна, если предки были греками или выходцами из Причерноморья (например, греками-понтийцами). Однако для центральной России и Украины такой корень нетипичен, и фамилия Каливо у греков встречается в форме Каливос, с другим окончанием.

География фамилии сегодня размыта: носители встречаются в России (преимущественно в южных областях и на Кубани), на Украине и в Беларуси. В исторических документах фамилия не зафиксирована широко, что говорит о её локальном, а не дворянском происхождении. Скорее всего, это крестьянская или казачья фамилия, образованная от прозвища или названия места, где жил первый носитель.