Фамилия Калошко привлекает внимание своей «говорящей» основой — словом «калоша». Однако, вопреки бытовому соблазну, напрямую связывать её с резиновой обувью, появившейся в России лишь в XIX веке, было бы ошибкой. Истинное происхождение лежит глубже, в диалектной лексике восточнославянских земель.

Слово «калоша» (или «калош») в старых говорах имело иное значение. В украинском и белорусском языках, а также в южнорусских диалектах так называли лужу, грязь, болотистое место. Человек, получивший прозвище Калоша, мог жить возле такого места или, более вероятно, отличался неопрятностью, постоянно ходил в грязной обуви. Суффикс «-ко» типичен для украинских и белорусских фамилий, он придаёт прозвищу оттенок уменьшительности или принадлежности. Таким образом, Калошко — это, скорее всего, «сын Калоши», то есть потомок человека с таким прозвищем.

Альтернативная версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, отсылает к греческому слову «калош» (καλός — красивый, хороший). В этом случае фамилия могла быть искусственной, семинарской, образованной от греческого корня, что практиковалось в духовных училищах. Однако для фамилии с типично народным суффиксом «-ко» эта версия маловероятна — семинарские фамилии чаще образовывались с латинскими или греческими окончаниями.

Географически фамилия Калошко в основном сосредоточена на Украине и в южных регионах России, что подтверждает её связь с местной диалектной лексикой. Встречается она и в Беларуси. В дореволюционных переписях носители фамилии были преимущественно крестьянами и мещанами, то есть людьми, чьи прозвища тесно связаны с бытовой средой и народной речью. Это не дворянская фамилия, а живое свидетельство того, как меткое слово из говора закреплялось за целым родом.