Фамилия Калоши — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а предмет гардероба. Слово «калоша» пришло в русский язык из французского (galoche) и закрепилось в обиходе сравнительно поздно, в XVIII–XIX веках. В фамилии оно, скорее всего, не прямое указание на торговлю или производство обуви, а прозвище. Калошами в народе могли назвать человека невысокого роста, полного или неуклюжего — по ассоциации с низким, широким и тяжёлым предметом. В некоторых говорах «калошей» дразнили того, кто ходил вперевалку, шаркал или громко стучал подошвами.

По модели образования фамилия Калоши — это форма множественного числа в именительном падеже, что характерно для прозвищных фамилий, которые нередко закреплялись в речи как «он из Калош» или «Калоши». Такая модель встречается реже, чем стандартное окончание -ов или -ин, и указывает на то, что фамилия могла возникнуть не в канцелярии, а в живой деревенской среде, где прозвище прирастало к роду без переделки в притяжательную форму.

Географически фамилия Калоши встречается преимущественно в центральных и южных областях России, но остаётся малочисленной. Её носители — скорее всего, потомки крестьян или мещан, получивших фамилию по уличному прозвищу. В дворянских родословных книгах она не отмечена, что косвенно подтверждает её простонародное происхождение.

Интересно, что в XIX веке слово «калоша» имело и переносное значение — так называли неудачника, человека, который постоянно попадает впросак. Возможно, в основе фамилии лежит не столько внешность, сколько характер: смешливый, неловкий или вечно пачкающийся. В любом случае, фамилия Калоши — яркий пример того, как бытовой предмет становится семейным именем, сохраняя в себе живую народную иронию.