Прозвище Калоша восходит к аналогичному нарицательному со значением «обувь, которую носят поверх сапога или башмака». В диалектах калошей назывались детские штанишки, нижняя часть брюк или штанина. Следовательно, Калошей могли прозвать человека, изготовлявшего калоши или носившего их. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Калоша, со временем получил фамилию Калошин.