Фамилия Калошена — редкий случай, когда написание подсказывает происхождение больше, чем звучание. Если бы фамилия оканчивалась на -ов или -ин, её можно было бы легко спутать с сотнями других. Но финальное -а, да ещё и под ударением, сразу выдаёт её природу. Перед нами не стандартная патронимическая модель (чей? — Калошин, Калошев), а форма, образованная от прозвища или имени в именительном падеже с помощью суффикса -ен(а). Такие фамилии характерны для украинской и южнорусской традиции: например, Довженко, Бондаренко, но с окончанием -а, а не -о.

Основа — «калоша». Казалось бы, всё лежит на поверхности: предок носил галоши, торговал ими или чинил. Но тут есть историческая тонкость. Слово «калоша» пришло в русский язык из французского (galoche) в XVIII веке, а в крестьянский быт — ещё позже. Фамилии, образованные от названий предметов одежды или обуви, обычно возникали у ремесленников, а не у крестьян, которые ходили в лаптях. Поэтому версия «сапожник, делавший галоши» — самая правдоподобная, но только если семья жила в городе или крупном торговом селе.

Есть и второй, более архаичный вариант. В диалектах русского языка «калоша» могла означать не только обувь, но и нечто бесформенное, мешковатое, а также — по сходству — неуклюжего, неповоротливого человека. В говорах Тверской и Псковской областей «калошей» называли и толстую лепёшку, и ком грязи. Прозвище Калоша могли дать либо за внешность (полный, грузный), либо за манеру ходить вразвалку. Фамилия Калошена тогда — «сын или потомок Калоши», то есть человека с таким прозвищем.

Суффикс -ен(а) — украинский вариант, который в русском языке встречается реже. В украинской ономастике фамилии на -енко (Калошенко) — одни из самых массовых. Форма Калошена могла возникнуть как русифицированное или усечённое Калошенко. Если предки переселялись с Украины или из южнорусских губерний (Курской, Воронежской), фамилия легко могла измениться под влиянием местного говора, где окончание -а воспринималось как более естественное.

Фамилия Калошена — штучная. В современных справочниках и телефонных базах она встречается единично, в основном на юге России и в восточных областях Украины. Это говорит о том, что род был немногочисленным или фамилия закрепилась в одной конкретной местности, не расползшись по стране.