Фамилия Калошины образована по самой распространённой в русском языке модели: к основе прозвища или имени добавили суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Калошин, то есть сын, потомок Калоши). В центре внимания — прозвище Калоша.

Сразу заметим: прозвище не обязательно связано с резиновыми галошами, которые появились в России лишь в XIX веке. В народных говорах слово «калоша» имело и другие значения. Например, в некоторых областях калошей называли детские штанишки или нижнюю часть штанины. Кроме того, в диалектах фиксировалось слово «калоши» в значении «обувь, надеваемая поверх сапог», но это не единственная версия.

Кем же мог быть человек с прозвищем Калоша? Скорее всего, либо сапожником, который шил или чинил такую обувь, либо человеком, который по какой-то причине постоянно носил калоши (возможно, из-за работы в сырости). Вполне вероятно и бытовое прозвище — по какой-то внешней черте, например, за привычку ходить в странной или заметной обуви.

Интересно, что фамилия Калошин встречается в документах XVII века. Уже в 1699 году, по данным исследователя Максима Оленева, упоминается крестьянин Иван Калошин, живший в селе Верхний Белоомут (современная Московская область). Это говорит о том, что прозвище появилось задолго до официального закрепления фамилий, а сама фамилия — не поздняя и не искусственная.

Таким образом, Калошины — одна из тех фамилий, которые возникли из бытового прозвища, связанного с одеждой или обувью. В этом ряду стоят и Шубины, и Лаптевы, и Кармановы. Только у Калошиных основа прозвища оказалась более многозначной, чем может показаться на первый взгляд.