Фамилия Калошкин образована от прозвища или нецерковного имени Калошка. Основа здесь — слово «калоша» (галоша), и это сразу задаёт два возможных направления для поисков.

Первая и наиболее очевидная версия — прозвище по роду занятий или характерной детали. Калошей могли прозвать человека, который носил, шил или торговал калошами. В XIX — начале XX века калоши были повседневной, почти обязательной обувью для горожан — поверх сапог или ботинок, в слякоть. Сапожник, специализировавшийся на калошах, или лавочник, торговавший ими, легко получал такое прозвище. Суффикс -к- в основе (Калош-к-а) указывает на уменьшительно-пренебрежительную форму, что типично для русских прозвищ: так могли называть невысокого человека, либо того, кто постоянно ходил в калошах, либо, напротив, того, кто их не снимал в помещении — то есть чудака или педанта.

Вторая версия — связь с диалектным словом. В некоторых говорах «калоша» означала не только обувь, но и нечто неуклюжее, мешковатое, либо, по Далю, «неповоротливого человека». Прозвище Калошка могло закрепиться за медлительным или нерасторопным человеком. Это менее вероятно, чем ремесленная версия, но полностью исключать нельзя.

Третья, более редкая гипотеза — происхождение от гидронима или топонима. В России есть реки Калоша (притоки в разных регионах), и житель берегов такой реки мог получить прозвище Калоша. Однако фамилия Калошкин с суффиксом -ин (а не -ский) указывает скорее на прямое прозвище, а не на географическое название — топонимические фамилии обычно оформляются как Калошский или Калошин.

Суффикс -ин — стандартный русский патронимический формант, отвечающий на вопрос «чей?». Калошкин — буквально «сын Калошки». Фамилия сравнительно редкая, не дворянская и не купеческая по происхождению: скорее всего, она возникла в среде ремесленников или крестьян, где прозвище давали по бытовой примете. Встречается преимущественно в центральных и северных регионах России, где калоши были особенно востребованы в распутицу.

Однокоренные фамилии — Калошин, Галошкин (с южнорусским «гэканьем»), Калашников — последняя, кстати, имеет совершенно другую основу (калач), несмотря на внешнее сходство. Не путайте.