Фамилия Калошка — наглядный пример того, как прозвище, данное по предмету одежды или обуви, закрепилось в качестве родового имени. В основе лежит слово «калоша» (галоша) — резиновая или кожаная накладка на обувь, защищающая от сырости. В русских говорах слово известно с XVIII века, пришло из немецкого (Kalosche) или французского (galoche). Прозвище Калоша могли дать человеку, который носил такую обувь, торговал ею или, в переносном смысле, отличался некой «скользкостью» характера — уклончивостью, хитростью. Впрочем, бытовые прозвища часто давались просто по заметной детали внешности или гардероба, без глубокой моральной нагрузки.

Словообразовательная модель проста: суффикс -к- в данном случае не уменьшительно-ласкательный, а скорее разговорный, указывающий на предмет в бытовом обиходе. Фамилия образована от прозвища Калошка, которое, в свою очередь, является производным от «калоша». То есть перед нами типичная «прозвищная» фамилия, закреплённая в форме существительного без дополнительного патронимического суффикса (как, например, у фамилий на -ов или -ин). Такое прямое, «бессуфиксное» оформление встречается реже и характерно для поздних, нередко украинских или белорусских фамилий, где могли опускать родовой суффикс.

Географически фамилия Калошка встречается преимущественно в западных регионах России, а также в Беларуси и на Украине. В русском контексте её носители могли быть выходцами из мещанской или крестьянской среды, где прозвища по предметам быта были особенно распространены. В польском и украинском языках слово «калош» (kalosz) тоже имеет хождение, поэтому не исключено, что фамилия могла возникнуть параллельно в разных славянских традициях.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Калошин, Калошников, Галошин) показывает, что вариант Калошка — один из самых редких. Если Калошины и Калошниковы явно тяготеют к центральной России и связаны с ремеслом (сапожным или резиновым), то Калошка остаётся локальным, «домашним» прозвищем, которое так и не обросло патронимическим суффиксом. Среди известных носителей фамилия не фигурирует в крупных энциклопедиях, что подтверждает её сугубо народное, недворянское происхождение.