Фамилия Калоша — редкий пример того, как прозвище, связанное с обувью, закрепилось в качестве родового имени. В отличие от более распространённых «обувных» фамилий (Сапогов, Башмаков), эта образована от слова «калоша» — резинового или кожаного чехла, который надевали поверх сапог для защиты от грязи и сырости. Само слово пришло в русский язык из французского (galoche) или немецкого (Galosche) в XVIII–XIX веках, когда такая обувь вошла в моду в городах.

По модели образования фамилия — чистая, без суффикса. Она представляет собой застывшее прозвище в именительном падеже. Такая модель (Пирог, Шуба, Калоша) характерна для прозвищ, которые давали по характерному предмету одежды или обуви, часто с иронией. Человек по прозвищу Калоша мог быть сапожником, торговать обувью или просто носить несуразно большие калоши, за что его и прозвали. В отличие от фамилий на -ов (Калошов), которые указывают на принадлежность («чей?» — сын Калоша), форма Калоша прямо фиксирует прозвище первого носителя.

Географически фамилия встречается редко и точечно. Наибольшая концентрация — в западных и центральных регионах России, а также на Украине, где слово «калоша» (или «калош») бытовало в диалектах. В украинском языке есть и вариант «Калёша», что может указывать на местные фонетические особенности.

Интересно, что в русских говорах слово «калоша» имело и переносное значение — так могли называть неуклюжего, неповоротливого человека. Поэтому не исключено, что фамилия отражает не профессию, а внешность или характер. Спорных версий немного: связь с тюркским «калыш» (остаток, излишек) или с греческим «калос» (красивый) — маловероятна и не подтверждается данными ономастики. Правдоподобнее всего бытовое происхождение от предмета одежды.