Фамилия Калошина — одна из тех, что образованы от прозвища, а не от крестильного имени. В основе лежит слово «калоша». В литературном языке это резиновая или кожаная накладка на обувь, которую надевают поверх сапог или ботинок для защиты от сырости. Но в народных говорах у слова были и другие значения: в некоторых областях калошей называли детские штанишки, нижнюю часть брюк или просто штанину.

Прозвище Калоша могли дать по-разному. Чаще всего — по роду занятий: сапожнику, который шил или ремонтировал калоши, либо торговцу обувью. Но возможен и бытовой вариант: так могли прозвать человека, который постоянно носил калоши (например, в деревне это выделяло его как щёголя или, наоборот, как хозяина, любящего порядок в одежде). Вторая версия — по деталям одежды: если у кого-то были короткие или широкие штанины, похожие на калоши, прозвище могло закрепиться за ним.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Калошина — «дочь (или жена) Калоши». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ или названий профессий, оканчивающихся на -а. В мужском варианте фамилия звучит как Калошин.

По сословному составу фамилия не элитарная: её носители, скорее всего, происходили из крестьян или ремесленников. Встречается она в разных регионах России, но особенно часто — в центральных и поволжских областях, где был развит сапожный промысел.