Фамилия Калошкина — женская форма фамилии Калошкин, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или профессией. Основа фамилии — слово «калоша». В русском языке это слово, заимствованное из французского (galoche), закрепилось в XVIII–XIX веках и первоначально обозначало деревянную обувь на толстой подошве, которую надевали поверх сапог для защиты от грязи. Позже так стали называть резиновые непромокаемые боты. Соответственно, прозвище Калоша могли дать сапожнику, торговцу обувью или человеку, который постоянно носил калоши — например, в сырую погоду, что было нехарактерно для крестьян, и могло указывать на горожанина или приказчика.

Суффикс -ин в фамилии Калошкин указывает на принадлежность: «чей?» — сын Калоши. Это типичная модель образования русских фамилий от прозвищ, оканчивающихся на -а, -я. Интересно, что слово «калоша» имеет и переносное значение — в карточной игре «калоша» означает проигрыш без единой взятки. В этом случае прозвище мог получить заядлый неудачник в карты, но эта версия менее вероятна: прозвища по карточным терминам встречаются реже, чем по ремеслу или внешности.

Фамилия Калошкин — достаточно редкая. Основные очаги её бытования находятся в центральных и северных областях России, в частности в Московской, Тверской и Ярославской губерниях, что подтверждается данными дореволюционных переписей. Встречается и вариант написания с одной «ш» — Калоскин, но он ещё более редок и мог возникнуть из-за диалектного произношения или ошибки писаря. Родственные фамилии — Калошин, Калошников, все они восходят к той же основе и указывают на общее ремесло или прозвище предка.