Фамилия Калишкие — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. На первый взгляд в ней угадывается основа «калиш», но что она значит? Самый вероятный путь — географический. Фамилия могла образоваться от названия населённого пункта Калиш или Калиши. Такие топонимы встречаются в Польше и на западе Беларуси: например, город Калиш (Kalisz) — один из древнейших в Польше. В Российской империи была и Калишская губерния. Если предки носителя фамилии происходили оттуда, то при переезде в другую местность их могли записать как «Калишские» — то есть выходцы из Калиша. Форма на «-ие» (а не на «-ский») указывает на множественное число: «Калишские» — это целый род или семья из тех мест.

Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища «Калиш». В русских говорах слово «калиш» могло означать нечто мелкое, дроблёное (сравните с «калиться», «калить» — дробить, толочь). Однако убедительных диалектных данных, чтобы утверждать это наверняка, нет. Скорее всего, прозвищная версия вторична и возникла уже после того, как фамилия потеряла связь с географией.

Обратите внимание на суффикс. Окончание «-ие» (в именительном падеже множественного числа) — характерная черта фамилий из западных регионов, особенно с польским или белорусским влиянием. В центральной России такие фамилии обычно оканчивались на «-ов» или «-ин». «Калишкие» — это форма, которая могла закрепиться в документах как обозначение целой семьи: «семья Калишских». Со временем падежная форма застыла и стала фамилией.

Сословная принадлежность предков неясна. Фамилии на «-ский» в XIX веке чаще носили дворяне или духовенство, но «Калишкие» с окончанием «-ие» могли быть и мещанами, и крестьянами из западных губерний. Конкретных известных носителей с такой фамилией в открытых источниках почти нет — это говорит о её редкости и локальном бытовании.

Таким образом, если вы носите фамилию Калишкие, ваши предки, скорее всего, происходили с запада, из района польского Калиша или соседних земель, и при переезде получили «географическое» прозвище по месту выхода.