Фамилия Калишкина образована по самой распространённой в русской ономастике модели: с помощью суффикса -ин от мужской основы Калишка. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Калишкин — значит «сын Калишки», «человек из семьи Калишки». Основа, в свою очередь, — это неканоническое имя или прозвище Калишка.

Корень здесь — «калиш-», который восходит к слову «калика» (или «калека»). В древнерусском языке «калика» означала не обязательно физически увечного человека. Первоначально так называли странников, паломников, ходивших по святым местам, часто босых и с сумой. Калики перехожие — известный образ русских былин. Со временем слово приобрело и значение «нищий, убогий», но в основе прозвища Калишка могла лежать именно связь с бродяжничеством или паломничеством. Уменьшительно-ласкательная форма Калишка могла относиться к молодому подмастерью или сыну калики.

Возможна и вторая, менее вероятная версия: связь с диалектным глаголом «каликать» — болтать, пустословить. В таком случае Калишкой прозвали говорливого человека. Однако первая версия — от «калики» — поддерживается большим количеством родственных фамилий: Каликин, Каликов, Каличенко. Фамилия Калишкина — женская форма, мужская — Калишкин. Она не относится к числу дворянских: скорее всего, её носили крестьяне или посадские люди из центральных или северных губерний России, где был распространён тип прозвищ на -ка. Встречается она нечасто, что говорит о локальном бытовании исходного прозвища.