Фамилия Калискин — одна из тех редких русских фамилий, чья основа не бросается в глаза и заставляет задуматься. В ней нет очевидного ремесла или прозвища по внешности. Ключ к разгадке — в суффиксе -ск-. В русской ономастике фамилии на -ский/-ской чаще всего указывают либо на географическое происхождение (по названию местности), либо на принадлежность к духовенству (семинарские фамилии). Калискин — не исключение, но с поправкой на редкость.

Самая вероятная версия — фамилия образована от топонима. В основе лежит название населённого пункта вроде Калиски, Калисково или Калиска. Такие названия могли возникнуть от гидронима (речки Калиски) или от прозвищного имени Калиска — уменьшительной формы от древнерусского имени Каллист (греч. «прекраснейший») или Калина. В пользу «географической» версии говорит и суффикс -ин: в фамилиях на -ский/-ской он редок и обычно означает, что человек был «из Калисок» (ср. Калугин — из Калуги, но Калужский). Калискин — это «выходец из Калисок», причём суффикс -ин закрепился, вероятно, в устной речи, вытеснив книжное -ский.

Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Калиска. В некоторых говорах «калиска» могло означать что-то маленькое, неказистое (ср. «калика» — нищий, странник). Однако документальных подтверждений этому нет, и фамилия Калискин встречается преимущественно в центральных и северных регионах России, где топонимические фамилии были особенно распространены.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Калинкин, Калинин, Калиничев — показывает, что основа Калиск- стоит особняком. Если Калинины почти всегда восходят к имени Калина (от калины как растения или от церковного Каллиник), то Калискин явно не вписывается в этот ряд. Это дополнительный аргумент в пользу «географического» происхождения: фамилия привязана к конкретному месту, а не к имени или прозвищу.

В дореволюционных источниках Калискины — это в основном крестьяне и мещане, что подтверждает их «местный» характер: фамилия закреплялась за жителями конкретной деревни или села. Встречается она и в среде духовенства, но реже — как семинарская фамилия, образованная от названия родного села. В любом случае, носитель фамилии Калискин с большой вероятностью происходит из семьи, чьи предки жили в небольшом поселении с похожим названием.