Фамилия Калитеевский — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение: её носители почти наверняка родом с территории современной Украины или юга России. Модель образования здесь прозрачна: суффикс -евский (вариант -овский) указывает на дворянский или шляхетский тип фамилий, распространённый в Речи Посполитой и на землях, входивших в Малороссию. Такой суффикс обычно означал принадлежность к месту — селу, хутору или усадьбе.

В основе фамилии лежит топоним Калитеево (или Калитеевка). Название, скорее всего, происходит от прозвища или фамилии владельца — Калитей. А вот с этим прозвищем сложнее. Самая прямая версия: «калита» в древнерусском языке — это кожаная сумка, кошель, который носили на поясе. Прозвище Калита могли дать человеку запасливому, бережливому или, наоборот, скупому (вспомним московского князя Ивана Калиту, прозванного за богатство). Менее вероятная, но возможная версия — от тюркского «калта» (мешок, кисет), что могло указывать на торговца или сборщика податей.

Таким образом, первый носитель фамилии Калитеевский — это человек, который получил её по названию своего имения или места рождения: «из Калитеева». В отличие от фамилий на -ов и -ин, которые в крестьянской среде часто означали «сын такого-то», фамилии на -ский в XVI–XVII веках закреплялись за служилым сословием — шляхтой, казацкой старшиной, духовенством. Калитеевские, скорее всего, были мелкими помещиками или однодворцами (особый слой служилых людей на южных рубежах России).

Написание фамилии устойчиво: Калитеевский, с двумя «е» в середине. Вариант «Калитевский» (с одной «е») встречается реже и, вероятно, является результатом упрощения в документах XIX века. Сравните с однокоренными фамилиями: Калитин (от прозвища Калита) и Калиткин (от слова «калитка»). Калитеевский стоит особняком — это не прозвищная, а именно географическая фамилия, что делает её историю более конкретной: предки этого человека владели землёй в определённом месте, а не просто носили броское прозвище.