Фамилия Калитеевская — редкий случай, когда географическое название и прозвище могли сойтись в одной точке. Сразу скажем главное: перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск- + окончание -ая». Такая конструкция характерна для дворянских и священнических фамилий, которые давались по названию имения, села или города, откуда происходил род. Но вот незадача: топоним Калитеево или Калитеевка сегодня найти непросто, хотя в старых писцовых книгах и ревизских сказках такие названия встречались. Например, в Тверской и Московской губерниях существовали селения с похожими корнями — Калитеево, Калитино. Значит, предок носителя этой фамилии был либо помещиком, владевшим таким сельцом, либо выходцем оттуда, получившим фамилию при переезде или поступлении в духовное училище.

Теперь о корне. Основа «Калит-» вызывает два основных толкования. Первое, самое прозрачное: «калита» — старинное слово, обозначавшее кожаную сумку для денег, кошель, который носили на поясе. Прозвище Калита давали человеку прижимистому, запасливому или, наоборот, богатому купцу. Второе, менее очевидное: в южнорусских говорах «калита» — это калитка, маленькая дверца в заборе. Тогда прозвище могло относиться к тому, кто жил у ворот, сторожил проход или был невысок ростом, «как калитка». Оба значения — денежное и «дверное» — вполне могли лечь в основу прозвища, от которого затем образовалось название деревни, а уже от него — фамилия Калитеевская.

Обратите внимание на суффикс -еев-. В фамилиях на -ский он встречается реже, чем стандартное -ов-/-ев. Форма Калитеевский (или Калитеевская) указывает на то, что топоним, скорее всего, звучал как Калитеево — то есть принадлежал человеку по прозвищу Калитей. Суффикс -ей- в прозвищах (ср. Бородей, Козодей) встречался в древнерусской антропонимии и означал деятеля: Калитей — тот, кто носит калиту, или кто делает калитки. Таким образом, цепочка восстанавливается: Калитей (прозвище) → Калитеево (деревня) → Калитеевский/Калитеевская (фамилия владельца или жителя).

Сословная принадлежность фамилии чаще всего — дворянская или священническая. В дворянских родах такие фамилии закреплялись за поместьем, а в духовном сословии их давали выпускникам семинарий по названию родного села, чтобы отличать от однофамильцев. Встречается фамилия и у мещан, но реже — обычно как следствие перехода из крестьян, когда при освобождении записывали по месту прежнего жительства. Географически фамилия тяготеет к центральным и северо-западным областям России: Тверской, Ярославской, Московской, отчасти Псковской. В украинских и белорусских землях форма Калитеевская встречается спорадически, чаще в варианте Калитеевський.

В целом, Калитеевская — фамилия с прозрачной, но не единственной этимологией. Если держаться версии с «калитой», то предки могли быть людьми хозяйственными и не бедными. Если с «калиткой» — то, возможно, сторожами или крестьянами, жившими на краю деревни. Но наиболее вероятно, что фамилия просто привязана к конкретному месту, и точное значение корня уже не восстановить без архивных записей по той местности.