Фамилия Калудей — редкий случай в русском ономастиконе, где корень явно указывает на профессию, но не на крестьянскую или ремесленную, а на церковную. В основе лежит слово «калугер» (или «калагер») — так в южнорусских и украинских говорах называли монаха, чернеца. Форма на -дей возникла из диалектного произношения: «калугер» через «калугей» превратилось в «калудей». Суффикс -ей здесь не типичный фамильный формант, а часть изменённого корня, что само по себе необычно для русских фамилий.

Фамилия образована по модели прозвища: предка могли прозвать Калудеем за сходство с монахом — за аскетичный вид, тихий нрав, склонность к уединению или даже за то, что он служил в церкви, но не был рукоположен. Такие прозвища часто давали людям, которые вели себя не как миряне: не пили, не ругались, ходили в тёмной одежде. В некоторых регионах «калугером» называли также странника или богомольца, ушедшего из мира, но не постригшегося.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу: она встречается в Беларуси, на западе Украины и в прилегающих областях России (Брянская, Смоленская). Это зона, где церковнославянское «калугер» вошло в народную речь. В центральной России фамилия почти не бытует — там использовали слово «чернец» или «монах», поэтому Калудей остался локальной, диалектной формой.

Однокоренных фамилий мало: Калугин, Калугер, Калугинский — все они от того же корня, но с разными суффиксами. Калудей стоит особняком: он не получил типичного русского суффикса -ов/-ев, а застыл в форме чистого прозвища. Это указывает на то, что фамилия могла оформиться позже, уже в XIX веке, когда фиксация фамилий по паспортам шла по живому произношению, без переделки на «литературный» лад.

Сословная принадлежность носителей, скорее всего, была крестьянской или мещанской. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — прозвище слишком бытовое и не несёт вотчинной истории. В метрических книгах XIX века Калудеи записаны как государственные крестьяне или однодворцы южных губерний.