Фамилия Калярский — редкий пример, где корень не бросается в глаза, а суффикс подсказывает путь к разгадке. Типичный для польских, украинских и белорусских фамилий суффикс -ский указывает на шляхетское или, шире, на географическое происхождение: такую фамилию обычно получали по названию места, откуда человек был родом или которым владел. В русской среде -ский тоже встречается, но чаще у духовенства или выходцев из Западной Руси.

Основа Каляр- почти наверняка восходит к названию населённого пункта. Самый вероятный кандидат — село Каляры или Каляры, которое встречается на территории современной Украины и Беларуси. В основе топонима, скорее всего, лежит прозвище Каляр — человек, который «калярит», то есть пачкает, марает (от диалектного «каля» — грязь, нечистоты, или глагола «калярить» — пачкать). В старину такое прозвище мог получить неопрятный человек, работник, связанный с грязной работой (например, кожевник, красильщик), или же ироничное имя для слишком чистоплотного.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла произойти от профессии каляра — маляра, красильщика. В некоторых говорах «калярить» означало «красить», особенно в синий или чёрный цвет (от «кал» — краситель). Тогда Калярский — это сын каляра или человек, работающий в красильном деле.

В польском языке есть слово kalarz — «чернильщик», «пачкальщик», что тоже поддерживает профессиональную гипотезу. Однако географическая версия остаётся основной: фамилии на -ский в массе своей топонимические. Носитель фамилии Калярский — скорее всего, потомок того, кто переехал из села Каляры или получил прозвище по месту жительства.

Спорных версий здесь немного: корень не похож на тюркский или финно-угорский, а попытки связать его с латинским calarius (относящийся к теплу) — натяжка без реальных исторических связей. Фамилия остаётся локальной, нечастотной, и в дореволюционных списках мещан и крестьян западных губерний её можно встретить эпизодически.