Фамилия Кандиболоцкий — одна из тех, где внешне понятная основа на деле ставит исследователя в тупик. На слух она кажется украинской или польской, и это верно: суффикс -цк(ий) (в польском варианте -cki) указывает на шляхетское или, чаще, на географическое происхождение. Такую фамилию получал человек, владевший или живший в местечке с названием Кандиболо, Кандиболово или похожим.

Но вот с корнем «канди-» начинается самое интересное. В украинской ономастике есть версия, что основа восходит к прозвищу Кандиба — от диалектного глагола «кандибати» (идти вразвалку, ковылять, хромать). В таком случае Кандиболоцкий — это потомок человека, которого прозвали Кандибалой (тот, кто хромает или ходит неуклюже). Форма «Кандиболоцкий» могла возникнуть как фонетический вариант или результат адаптации на польский лад: суффикс -ло- в середине слова нередко встречается в украинских прозвищах (ср. Кандибало, Кандибело).

Менее вероятная, но возможная гипотеза — связь с тюркскими корнями. В языках кочевников «канды» или «канди» может означать «кровь» или «кровавый», но для славянской фамилии такое объяснение выглядит натянутым: слишком далека семантика, и нет следов бытования подобного прозвища в документах.

Географически фамилия редкая, с заметным южным акцентом. Большинство носителей исторически жили на территории Подолья, Волыни и в прилегающих районах Польши. Встречаются варианты написания: Кандыболоцкий, Кандиболецкий — они не меняют сути, а лишь отражают местную произносительную норму или почерк писаря.

Сословно Кандиболоцкие, скорее всего, относились к мелкой шляхте или казацкой старшине: фамилии на -цкий в этой среде были распространены, но не гарантировали высокого статуса. Владельческие села с похожими названиями не обнаружены, что говорит в пользу прозвищного происхождения, а не топонимического.

Итог: фамилия Кандиболоцкий образована от прозвища Кандибала (Кандиба) с помощью типичного для западнорусских земель суффикса принадлежности. Прямое значение прозвища — «хромой» или «ковыляющий», хотя за века оно утратило связь с недостатком и стало просто родовым именем.