Фамилия Каплонский — одна из тех, чья основа не лежит на поверхности. С первого взгляда кажется, что перед нами типичная фамилия на -ский, образованная от географического названия. И это самый вероятный путь: скорее всего, её дали человеку, который был родом из места с корнем «Каплон-» или «Каплин-». Таких топонимов в Восточной Европе несколько, но самый известный — село Каплино (или Каплон) на территории современной Беларуси или Польши. Суффикс -ский как раз и указывал на принадлежность к местности: «тот, кто из Каплона».

Однако есть и вторая версия, более прозрачная для славянского уха. Основа «капл-» может восходить к слову «капля». В этом случае фамилия могла быть прозвищной: Капля — человек маленького роста, щуплый, или же тот, кто «капает» — надоедает, нудит. Суффикс -он- в таком случае мог появиться как промежуточное звено (Капля → Каплон → Каплонский), а -ский добавился уже позже, при оформлении фамилии у шляхты или духовенства. Такая модель — от прозвища через притяжательное прилагательное — встречается в польской ономастике.

Фамилия явно не крестьянская по происхождению. Окончание -ский в Российской империи чаще всего носили дворяне или, что ещё характернее, духовенство. Семинаристы при поступлении нередко получали фамилии, образованные от названий сёл или церквей, где служил их отец. Каплонский мог быть «фамилией-переделкой» от Каплинский или Каплуновский — под влиянием местного говора или канцелярской ошибки. Интересно, что в польском языке есть фамилия Kaplon, от слова «kapłon» — каплун, холощёный петух. Если основа именно польская, то Каплонский — это «сын Каплона», то есть потомок человека, державшего каплунов или носившего такое прозвище.

Встречается фамилия в основном в восточной Польше, Западной Беларуси и на Украине. В России она редка и, как правило, указывает на польские или украинские корни предков. Единого «правильного» значения нет — всё упирается в то, из какого именно региона пошла конкретная ветвь рода.