Фамилия Карабешкин — один из тех редких случаев, когда основу можно разобрать почти по-школьному, но с интересным историческим поворотом.

В центре фамилии — слово «карабешка». Так в южнорусских говорах (особенно в рязанской, тамбовской, воронежской областях) называли небольшую корзину, кузовок, плетёную из лыка или бересты. Слово произошло от тюркского «карабаш» (дословно «чёрная голова»), но в русском языке переосмыслилось: «карабешка» — это и корзина, и, в переносном смысле, что-то неказистое, корявое. Отсюда и прозвище Карабешка — его мог получить либо корзинщик (ремесленник, плевший кузова), либо человек невысокого роста, плотный, с округлой фигурой, чем-то напоминавший этот предмет.

Суффикс -ин в фамилии Карабешкин указывает на притяжательную форму: «чей?» — Карабешкин, то есть сын или потомок Карабешки. Модель образования типична для центральной России: прозвище на -а (Карабешка) дало фамилию через -ин, а не через -ов, что подтверждает его бытовое, а не церковное происхождение.

Любопытно, что фамилия Карабешкин почти не встречается в северных регионах и за Уралом. Её ареал — преимущественно Рязанская, Тамбовская и Липецкая области. В XIX веке носители фамилии были в основном крестьянами и мещанами, занимавшимися ремёслами, в том числе плетением и бондарством. Встречается и вариант Карабёшкин (с буквой ё), который не меняет смысла, но подчёркивает местное произношение.

Другие версии, например, связь с румынским или молдавским «карабеш» (вид корабля), выглядят натянуто: в русской ономастике для такой фамилии нет ни географической, ни документальной опоры. Правдоподобнее всего — именно ремесленное или прозвищное происхождение от слова «карабешка».