Фамилия Каракуленкова — это женская форма, а её основа, мужская фамилия Каракуленков, образована от прозвища Каракуля. Разберёмся, что могло лежать в основе этого прозвища, и сразу отсечём маловероятное. Версия о связи с мехом «каракуль» (шкурка ягнёнка) выглядит натянутой: слово «каракуль» пришло в русский язык из тюркских, а прозвище Каракуля имеет иную, более естественную для русской речи огласовку и суффикс.

Гораздо убедительнее две другие версии, и обе опираются на словарь Владимира Даля. Первая: «каракуля» — это «кривое, изломистое дерево или сучок». Если верить этой версии, прозвище указывало на место жительства: предок Каракуленковых жил рядом с приметным искривлённым деревом. Вторая версия отталкивается от глагола «каракулить» — писать неразборчиво, чертить небрежно. В этом случае Каракулей могли прозвать человека неаккуратного, торопливого или с плохим почерком. Такие прозвища по привычкам и поведению — один из самых распространённых типов в русской ономастике, поэтому эта версия выглядит даже правдоподобнее первой.

Фамилия построена по стандартной русской модели: прозвище Каракуля → притяжательное прилагательное Каракуленков (с суффиксом -енк-, характерным для украинских и южнорусских фамилий, указывающим на «малого» или «сына» Каракули) → окончание -а для женской формы. То есть Каракуленкова — буквально «дочь или жена Каракуленкова». Такая модель образования говорит о том, что фамилия могла сложиться в южных или западных регионах России, где суффикс -енко (-енк) широко распространён. В центральных и северных областях чаще использовали бы вариант Каракулин.

В итоге: фамилия Каракуленкова хранит память о прозвище предка — либо по его небрежному почерку, либо по приметному дереву у дома. Обе версии имеют под собой реальную языковую основу, и выбрать одну без знания конкретной семейной истории невозможно.