Фамилия Каркешкина образована от мужского прозвища Каркешка, а то, в свою очередь, — от слова «каркать». В русских говорах «каркать» означает не только кричать по-вороньи, но и, в переносном смысле, «предвещать беду, накликать неприятности». Прозвище Каркешка могли дать человеку с резким, неприятным голосом или тому, кто имел привычку говорить мрачные вещи, предрекать плохое. В некоторых диалектах «каркать» также значило «ворчать, брюзжать», так что прозвище могло закрепиться за сварливым или постоянно недовольным человеком.

Словообразовательная модель здесь редкая и заслуживает отдельного внимания. Фамилия Каркешкина — женская форма, мужской вариант — Каркешкин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Каркешкин, то есть сын или потомок Каркешки. Сама основа «Каркешк-» содержит уменьшительно-пренебрежительный суффикс -к-, который в русских прозвищах часто добавляли к основе, чтобы смягчить или, наоборот, подчеркнуть ироничный оттенок. То есть Каркешка — это не просто «тот, кто каркает», а «каркуша», «ворчун» с оттенком фамильярности.

Фамилия крайне редкая. Поиск по базам данных показывает, что её носители встречаются в основном в центральной России, единичные записи есть в Тверской и Московской областях. В дореволюционных переписях она практически не фиксируется, что говорит о позднем закреплении — скорее всего, в XIX веке, когда фамилии активно давали бывшим крепостным крестьянам. Известных исторических деятелей с такой фамилией нет, что типично для прозвищных фамилий из народной среды.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Каркавин, Каркачев, Каркунов — показывает, что Каркешкина стоит особняком из-за суффикса -ешк-. Этот суффикс встречается в русских фамилиях нечасто, чаще он характерен для украинской или белорусской традиции (например, Ковалешко). Возможно, предок носителя фамилии был выходцем из южных или западных губерний, где такие формы были распространены, но впоследствии фамилия обрусела и закрепилась в центральной России.