Фамилия Карькупилкин — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, а его смысл прозрачен даже спустя столетия. В отличие от множества фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или профессий (Кузнецов, Мельников), здесь мы имеем дело с яркой, бытовой характеристикой человека.

Разобрать фамилию несложно: в её основе лежит глагольная конструкция «карьку пилкин» или, в более привычном звучании, «карьеру пилил». Речь идёт о прозвище, которое дали человеку, занятому на карьере — то есть на месте добычи камня, песка, глины или руды. «Пилка» в данном контексте — не инструмент, а сам процесс распиловки или добычи, либо же прозвище могло быть образовано от слова «пильщик», «пилильщик». Таким образом, прозвище Карькупилкин мог получить либо сам работник каменоломни, либо, что вероятнее, человек, который постоянно находился рядом с карьером, возможно, его владелец или надсмотрщик, которого «за глаза» называли по месту работы.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Карькупилкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Карькупилка. Модель образования типична для русских фамилий северных и центральных губерний, где окончание -ин закреплялось за основами, оканчивающимися на -а, -я. В данном случае прозвище, скорее всего, звучало как «Карькупилка» (человек, который «пилит карьер»). Со временем, при переходе в фамилию, ударение могло сместиться, а написание закрепиться через «ы» в суффиксе, что не редкость для просторечных форм.

В ономастической литературе фамилия не упоминается в основных словарях (Унбегауна, Никонова, Веселовского) — это говорит о её крайней редкости и локальном бытовании. Вероятнее всего, она возникла в среде горнозаводского населения Урала или в районах добычи строительного камня на Русском Севере, где карьеры были привычной частью пейзажа. Сравните с более известными фамилиями той же модели: Пилкин (от «пилка»), Каменщиков, Горщиков. Карькупилкин стоит особняком из-за своей громоздкой, почти топорной конструкции, что и делает её уникальной.

Никаких иных, более экзотических версий (например, от тюркского корня или редкого имени) эта фамилия не предполагает. Всё упирается в конкретное занятие предка — добычу камня. Если вы носитель этой фамилии, ваши предки, скорее всего, были людьми физического труда, работавшими на открытых разработках, и их прозвище закрепилось за родом именно из-за своей точности и необычности.