Фамилия Кашакрев — один из тех редких случаев, когда написание почти наверняка искажено при записи, а исходная форма скрыта за необычным сочетанием звуков. Чтобы понять её корни, нужно отбросить современное «акающее» произношение и посмотреть на возможную первоначальную основу.

Скорее всего, перед нами вариант фамилии Кашекреев или Кашакреев. В этом случае она образована от прозвища, которое в основе своей содержит два слова: «каша» и «крой» (от глагола «кроить»). Прозвище Кашакрой или Кашекрой могли дать человеку с определённой манерой поведения — тому, кто «кроил» (то есть резал, делил) кашу, возможно, за столом во время общей трапезы. Такие «бытовые» прозвища, описывающие привычки или действия, были распространены в русской деревне.

Другая, менее вероятная версия связывает фамилию с тюркскими корнями, где «каш» или «каша» может означать «бровь» или «берег», а «кер» — «земля», но эта гипотеза спорна, так как фамилия не имеет типичных тюркских суффиксов и выглядит как чисто русское словообразовательное соединение.

Суффикс -ев указывает на патронимическое происхождение: Кашакрев — это сын или потомок человека по прозвищу Кашакерь (или Кашакрей). Фамилия очень редкая, её география, скорее всего, ограничена центральными или южнорусскими областями, где «аканье» сильнее всего повлияло на произношение.

Таким образом, предок носителя этой фамилии, вероятно, был человеком с заметной манерой поведения за столом или в хозяйстве — его «кроение» каши запомнилось окружающим и закрепилось в родовом имени. Искажение при записи в документах превратило «Кашекреева» в современного «Кашакрева».