Фамилия Кашарайло звучит непривычно для русского уха, и это первый ключ к её происхождению. Суффикс -айло характерен для западнославянских языков, особенно польского, белорусского и украинского. В русском языке такая модель встречается редко, чаще в прозвищах (например, «Кричайло»), но не в фамилиях. Поэтому с высокой вероятностью Кашарайло — это фамилия белорусского или украинского корня, образованная от прозвища.

Основа «кашар» не имеет отношения к каше или кашевару. В западнославянских говорах «кашара» (или «кошара») — это загон для овец, крытый хлев или большая корзина. В переносном смысле так могли назвать человека, который занимался овцеводством, сторожил скот, либо того, кто жил в тесноте или в неубранном месте. Вторая часть — суффикс -айло — в прозвищах часто указывает на деятеля: «Кашарайло» могло значить «тот, кто работает с кашарой» или «тот, кто похож на кашару» (неуклюжий, медлительный).

Есть и альтернативная версия, менее вероятная: от глагола «кошарить» в значении «таскать, воровать» (в некоторых диалектах). Тогда прозвище приобретало бы нелестный оттенок. Однако ономастика обычно отдаёт предпочтение более прозрачной и «мирной» основе — профессии или месту.

Фамилия не фиксируется в старых дворянских родословных и не встречается в переписях центральной России. Это указывает на её крестьянское или казацкое происхождение. Географически Кашарайло следует искать на западе: в Брестской, Гродненской областях Беларуси, в Волынской и Ровенской областях Украины, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке.

Словообразовательный тип редкий: фамилия не попала под стандартную русификацию (окончания -ов, -ев, -ин), а сохранила форму исходного прозвища. Это делает её ценным маркером региональной идентичности — носитель фамилии почти наверняка происходит из западных земель бывшего Великого княжества Литовского, где долго держались местные говоры и обычаи.