Фамилия Кашарин в своей основе, скорее всего, содержит прозвище Кашара — «акающий» вариант прозвища Кошара. В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даля «кошара» означает «овечий завод», «все заведение для приплода в степях овец», «стойбище для овец», «стойло», «кибитка». Каким бы из этих значений ни руководствовались, давая прозвище, оно относилось к «профессиональным» именованиям и указывало на род занятий предка: овцевод, пастух, владелец отары.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Кашарин — «сын Кашары» или «человек из семьи Кашары». Эта модель образования типична для русских фамилий от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а/-я.

Есть и вторая версия: фамилия могла возникнуть от топонима Кашары. Так называется село в Липецкой области и слобода в Ростовской области. Родоначальник Кашариных мог быть выходцем из одного из этих мест. Село Кашары стоит на левом берегу Дона, вдоль западной границы протекает безымянный ручей, за которым — деревня Нечаевка. В XIX веке Кашары были имением отставного полковника Ивана Артамоновича Кожина. Слобода Кашары по переписи 1897 года насчитывала около 500 дворов.

Документы сохранили несколько ранних носителей фамилии. В Книге памяти Мурманской области упоминается мордвин Кашарин Абрам Власович, родившийся в 1899 году в Самарской области. В Книге памяти Республики Татарстан записан русский крестьянин-середняк Кашарин Петр Дмитриевич, 1872 года рождения, из села Ульянково Кайбицкого района. Оба примера показывают, что фамилия бытовала в разных губерниях и у разных сословий, что делает версию о едином географическом источнике менее вероятной: прозвище по занятию могло возникнуть независимо в разных регионах.