Фамилия Кашарская — женская форма фамилии Кашарский, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием. Основа «Кашар» указывает на топоним: в России и на Украине есть несколько населённых пунктов с похожими именами — например, село Кашары в Ростовской области или хутор Кашарский в Воронежской. Человек, получивший такую фамилию, скорее всего, был выходцем из одного из этих мест — переселенцем, который переехал в другую губернию и стал «Кашарским», то есть «тем, кто из Кашар».

Суффикс «-ск-» в этой фамилии — типичный для польской и западнорусской традиции, где он указывал на принадлежность к местности или владению. В отличие от массовых крестьянских фамилий на «-ов» и «-ин», фамилии на «-ский» в XVII–XIX веках чаще носили дворяне, духовенство или мещане. Однако Кашарская могла появиться и у простого крестьянина, если он переехал из одноимённого села — в таком случае фамилию давали по месту прежнего жительства, и она закреплялась за всей семьёй.

Само слово «кашара» в южнорусских говорах имеет несколько значений. Основное — это загон для скота, овчарня, крытый хлев. В донских и кубанских станицах «кашарой» называли помещение, где зимой держали овец. Поэтому не исключена и вторая версия: прозвище Кашара мог получить человек, который содержал овчарню или работал пастухом. От этого прозвища и образовалась фамилия Кашарский (Кашарская). Она встречается в документах XIX века в Области Войска Донского и на Кубани — как раз там, где скотоводство было основой хозяйства.

Спор между топонимической и прозвищной версией решается просто: обе правдоподобны, но топонимическая — вероятнее. Фамилии на «-ский» в среде казачества и южнорусского крестьянства чаще образовывались от названий селений, а не от прозвищ. К тому же прозвище Кашара было бы скорее основой для фамилии Кашарин, а не Кашарский. Так что предки носительницы этой фамилии, скорее всего, жили в станице или хуторе с корнем «Кашар-» и сохранили память о малой родине в своей фамилии.