Фамилия Кашавкин — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Основа здесь — прозвище Кашавка, и главный ключ к нему лежит не в словарях, а на карте Пензенской области.

Река Кашавка (в старых документах — Кашаевка) — левый приток Суры, протекавший в черте Пензы. Сейчас он полностью убран в подземную трубу, но название оставило след в истории. По наиболее аргументированной версии, гидроним произошёл от фамилии дворян Кашаевых — выходцев из крещёных керенских татар. В 1780 году Кашаевы владели поместьем между Пензой и Саранском, и речку, протекавшую по их землям, могли назвать по владельцам. Человек, поселившийся на этой реке или получивший надел у Кашавки, легко получал прозвище Кашавка — по месту жительства. Такая модель образования прозвищ от названий мелких рек и урочищ типична для центральной России.

Вторая гипотеза связывает прозвище с белорусским «кашавы» — «кошевой», то есть атаман казачьего куреня. Но здесь слабое место: фамилия Кашавкин с суффиксом -ин характерна для северных и центральных областей России, а не для казачьих территорий, где преобладали фамилии на -енко или -ов. К тому же белорусское «кашавы» дало бы скорее форму Кашавый, а не Кашавка. Поэтому версия с рекой выглядит убедительнее.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Кашавкин буквально значит «сын Кашавки» или «человек из рода Кашавки». Такая модель типична для прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. Фамилия могла закрепиться за крестьянами или однодворцами Пензенской губернии — именно в тех местах, где протекала река.

Сравните с однокоренными фамилиями: Кашаев (от тюркского имени или прозвища), Кашавин (возможно, от прозвища Кашава — «каша» или «кашевар»). Кашавкин стоит особняком — его корень жёстко привязан к гидрониму, что делает фамилию локальным маркером пензенского края.

Точную дату возникновения фамилии установить сложно: письменные источники по крестьянским фамилиям XVIII — начала XIX века фрагментарны. Но можно уверенно сказать, что первые носители фамилии Кашавкины — это люди, чьи предки жили на берегах малой речки, которая дала им имя.