Фамилия Кашавкин образована от прозвища Кашавка, и у этого прозвища есть как минимум две версии происхождения — географическая и социальная. Первая привязывает прозвище к реке Кашавка (встречается также написание Кашаевка), левому притоку Суры, который сейчас протекает в подземной трубе в черте Пензы. Название реки, в свою очередь, связывают с дворянским родом Кашаевых — выходцев из крещеных керенских татар. Известно, что в 1780 году Кашаевы владели поместьем между Пензой и Саранском. Если человек жил на этой реке или был оттуда родом, его могли прозвать Кашавкой, а затем закрепили это именование за всем родом.

Вторая версия отсылает к белорусскому слову «кашавы» — «кошевой». В таком случае прозвище могло указывать на должность кошевого атамана, то есть выборного предводителя в запорожском или донском казачестве. Прозвище Кашавка, данное по роду занятий, со временем закрепилось как семейное имя, и потомки такого человека стали Кашавкиными.

Суффикс -ин в фамилии стандартно указывает на принадлежность: «чей?» — Кашавкин, то есть сын или потомок Кашавки. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. Обе гипотезы имеют право на существование, но географическая подкреплена конкретным топонимом и историческими документами о дворянах Кашаевых, что делает её чуть более обоснованной. Социальная версия (от «кошевой») менее документирована, но не исключена, особенно если учитывать миграцию казачьих фамилий на восток.