Фамилия Кашалкина — редкий случай, когда за основу взято не имя и не профессия, а прозвище, связанное с животным. В её основе лежит слово «кашалот» — крупный морской зверь из отряда китообразных. На первый взгляд связь с фамилией кажется неочевидной, но в русской ономастике такие примеры встречаются: прозвища по внешнему сходству с животным давали людям крупного телосложения, с большой головой или массивной фигурой. Прозвище Кашалот в крестьянской среде могло закрепиться за человеком, которого за глаза сравнивали с этим могучим, неторопливым обитателем океана.

Слово «кашалот» пришло в русский язык из французского (cachalot) или португальского (cachalote) в XVIII–XIX веках, когда в моду вошли рассказы о китобойном промысле и морских путешествиях. Это значит, что фамилия Кашалкин — сравнительно поздняя, не древняя. Она могла возникнуть не раньше середины XIX века, когда прозвища на -а, -о стали оформляться суффиксом -ин (Кашалот → Кашалкин). Притяжательный суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «Кашалкин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Кашалот.

Фамилия Кашалкина — женская форма, образованная по той же модели. Мужской вариант — Кашалкин. Встречается она крайне редко, преимущественно в центральных и северных регионах России. Географическая привязка слабая, но единичные записи в метрических книгах XIX века встречаются в Вологодской и Архангельской губерниях — в тех краях, где были живы поморские традиции и морская лексика была на слуху. Возможно, предок носителя фамилии был родом из семьи, связанной с морем, или же просто получил прозвище за внушительную внешность.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в ряду с другими «звериными» фамилиями на -ин: Медведкин, Волков, Бобров. Но если Медведевых и Волковых тысячи, то Кашалкины — единицы. Это и делает фамилию ценной для историка: она не стёрта частым употреблением и сохраняет прямую связь с живым народным прозвищем, которое не успело превратиться в абстрактный ярлык.