Фамилия Кащирских — редкий случай, когда географическая привязка и суффиксальная модель почти наверняка указывают на конкретное место происхождения. В основе лежит топоним Каще́ры (или Кащиры, Кащеры — варианты написания). Такие названия встречаются в западных и центральных регионах России, а также на востоке Беларуси. Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из деревни или села с подобным именем, и его прозвали «кащирский» — то есть «тот, кто из Кащер». Форма на -ских (а не -ский) — это уже не просто указание на место, а фамильная модель, характерная для северных и северо-западных областей России, особенно для бывших новгородских земель и Вологодчины. Суффикс -их/-ых в русских фамилиях означал принадлежность к роду или дому: «Кащирских» — это «из семьи Кащирских», то есть потомков того самого «кащирского».

Сам топоним Кащеры, вероятно, восходит к слову «кащей» или «кощей» в старом значении — не сказочный злодей, а «худой, тощий человек» или даже «слуга, раб» (в древнерусском «кощей» означал «пленник, холоп»). Однако не исключён и вариант от «кашира» — так в некоторых говорах называли кашу или болотистую, топкую местность (сравните с городом Кашира). Если исходить из реалий, более правдоподобна версия с прозвищем по внешности или положению: предок мог получить прозвище Кощей или Кащей за худобу или за зависимое положение, а затем его дети, перебравшись в другое место, стали «кащирскими» по названию нового села.

Фамилия очень редкая. Встречается преимущественно в Курской и Белгородской областях, а также в Сибири, куда переселенцы уходили в XIX–XX веках. Написание с буквой «щ» (Кащирских) вместо более ожидаемого «Кащерских» или «Кощерских» — скорее всего, результат местного произношения или ошибки писаря, который записал фамилию на слух. В любом случае, это не искажение, а устоявшаяся форма, которая и отличает носителей от однокоренных фамилий вроде Кащерских или Каширских.