Фамилия Кашекина — женская форма мужской фамилии Кашекин. В русской традиции фамилии на -ин, как правило, образованы от основ, оканчивающихся на -а/-я. В данном случае основа — «Кашека». Что скрывается за этим прозвищем или именем — вопрос, требующий разбора.

Самый прямой путь — от слова «каша». Прозвище Каша на Руси было распространено. Кашей могли назвать любителя этого блюда, повара, либо человека мягкого, «размазнистого» характера. Уменьшительная форма Кашека как раз и дала фамилию: Кашека → сын Кашеки → Кашекин. Суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Кашекин — «чей?» — сын Кашеки.

Есть и менее очевидная версия. В некоторых говорах «кашека» могло быть диалектным вариантом слова «кошка» (ср. «кашк» в некоторых южнорусских говорах). Тогда прозвище могло относиться к человеку, похожему на кошку — ловкому, хитрому или, наоборот, любителю поспать. Однако эта версия слабее: фамилии от «кошки» обычно звучат как Кошкин, а переход «ш» в «ш» дал бы «Кашкин». Вариант «Кашека» тяготеет именно к «каше».

Фамилия редкая, не относится к числу массовых дворянских или купеческих. Скорее всего, она крестьянского или мещанского происхождения. Встречается в основном в центральных и северных регионах России, что подтверждается данными современных телефонных справочников и архивов. Географическая привязка неоднозначна, но можно предположить, что корни фамилии — в районах, где было распространено прозвище Каша.

Итак, наиболее вероятное объяснение: Кашекин — потомок человека по прозвищу Кашека, связанного с кашей. Фамилия несёт в себе отпечаток бытового уклада, где прозвища давались по еде, привычкам или профессии.