Фамилия Кашелкина — женская форма, а её основа, мужская фамилия Кашелкин, образована от прозвища или нецерковного имени Кашелка. В отличие от большинства фамилий на -ин, которые происходят от существительных с окончанием на -а/-я (например, «Борода» → Бородин), здесь мы видим редкий случай: основа оканчивается на -ка, и суффикс -ин присоединяется напрямую. Такая модель характерна для кратких форм имён или прозвищ, которые бытовали в северных и центральных говорах.

Сам корень — «каш(е)л» — указывает на связь с кашлем. Прозвище Кашелка могли дать человеку с хриплым голосом, хроническим кашлем или просто тому, кто часто покашливал. В русской ономастике подобные «болезненные» прозвища не редкость: Хрипун, Гнусавый, Чихотка. Однако есть и вторая версия: в диалектах «кашелка» означало не только кашель, но и плетёную корзину, кузовок (от общеславянского *košь — корзина). В этом случае прозвище могло относиться к корзинщику или торговцу, носившему товар в кашелке.

Фамилия не является дворянской или широко распространённой — она редкая, сконцентрирована в основном на территории бывшей Владимирской и Костромской губерний, где диалектное слово «кашелка» (корзина) было в ходу. Встречаются и варианты написания с одной «л» — Кашелкин, что говорит о народной этимологии: люди могли связывать фамилию именно с кашлем, а не с плетением.

Известных носителей фамилии, вошедших в энциклопедии или справочники, нет — это крестьянская или мещанская фамилия, которая не попала в высшие сословия. По сути, предки носителя фамилии Кашелкин — это либо человек с заметным кашлем, либо ремесленник, плевший корзины. Обе версии правдоподобны, но вторая (от «кашелка» — корзина) подтверждается географией бытования и тем, что прозвища по ремеслу встречаются чаще, чем по физическому недостатку.