Фамилия Кашимовский — редкий пример, где прозрачная на первый взгляд форма скрывает сразу несколько возможных корней. Типичный суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но основа «Кашим-» заставляет задуматься.

Самая вероятная версия — топонимическая. Фамилию могли получить выходцы из населённого пункта с названием Кашимово, Кашимовка или Кашимы. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, особенно в Смоленской и Брянской областях. В этом случае предок был либо владельцем поместья, либо просто «тем, кто из Кашимова». Окончание -ский в русской и польской традиции часто закреплялось за шляхтой и духовенством.

Вторая версия отталкивается от тюркского имени собственного Кашим (вариант Касим, Касым). В татарской и башкирской среде имя Кашим означает «распределяющий», «делящий». Если носитель фамилии происходил из крещёных татар или служилых людей, фамилия могла образоваться по модели «Кашим + -овский», что встречалось при русификации тюркских имён.

Третья, более спорная гипотеза, связывает фамилию с диалектным словом «каш» — каша, густая похлёбка. В этом случае Кашимовский мог быть прозвищем кашевара или человека, любившего каши. Однако эта версия слабее, так как суффикс -им в основе для такого прозвища нехарактерен.

В польском ономастиконе фамилия могла звучать как Kaszymowski и относиться к гербовой шляхте, но документальных подтверждений этому нет. В современной России фамилия встречается единично, в основном в центральных регионах и Поволжье.

Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Кашимовский, хотя в разговорной речи возможен вариант Кашимовский — по аналогии с фамилиями на -овский.