Фамилия Кашинский — одна из тех, что рассказывает о быте и характере человека через его прозвище. В её основе лежит слово «кашник», и у этого прозвища есть как минимум три разных толкования, каждое по-своему правдоподобно.

Самое прямое объяснение: кашником называли любителя каши, охотника до этого блюда. На Руси каша была не просто едой, а символом сытости и достатка, так что прозвище могло закрепиться за человеком, который особенно её ценил. Вторая версия — бытовая и даже немного ироничная: кашником могли прозвать ребёнка или подростка, который «только ест и не работает», то есть живёт на всём готовом. Третье значение — предметное: кашником называли горшок для крутой каши. Здесь прозвище могло перейти на гончара, который делал такую посуду, или на торговца, который ею торговал.

Фамилия образована по типичной для русского языка модели: к основе «Кашник» добавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность или происхождение. Суффикс -ский в фамилиях часто встречается у дворянских родов и у выходцев из западных земель, но в данном случае он мог просто закрепиться в письменной форме при оформлении фамилии в документах. Фамилии на -ский нередко давали священникам или людям из мещанского сословия, но точных данных о социальном статусе первых Кашинских нет.

Географическая привязка фамилии размыта: она встречается в разных регионах, но не относится к числу массовых. Поскольку прозвище Кашник было распространённым и не привязанным к одной местности, фамилия Кашинский могла возникнуть независимо в нескольких семьях. Поэтому точно сказать, когда и где она появилась впервые, сложно.