Фамилия Каширцева — женская форма фамилии Каширцев, и её происхождение напрямую связано с городом Кашира. Основа здесь не прозвище и не имя, а топоним: предок носителя фамилии мог быть выходцем из этого подмосковного города или из окрестных земель. Кашира стоит на Оке, известна с XIV века, и жители оттуда получали прозвание «каширец» — то есть «тот, кто из Каширы». От этого слова по типичной модели с суффиксом -ев и образовалась фамилия.

Суффикс -ев в данном случае присоединился к основе на мягкий согласный (кашир-ец → каширц-ев). Форма на -цев — довольно распространённый способ образования фамилий от названий городов с окончанием на -ец: вспомните Тамбовцев, Ростовцев, Воронежцев. Но в случае с Каширой корень — «кашир-», а не «каширц-»? Здесь работает тот же принцип, что и с названием жителя: «каширец» в родительном падеже — «каширца», отсюда и фамильное прозвание «Каширцев».

Менее вероятная, но возможная версия — отчество от прозвища Каширец, которое могли дать человеку, торговавшему кашей или любившему её. Однако эта гипотеза слабее: прозвище по каше встречается реже, и в русской ономастике топонимические фамилии на -цев куда типичнее, чем прозвищные. Словарь Б. Унбегауна подтверждает: такие фамилии в массе своей указывают на место выхода, а не на род занятий.

Интересная деталь: написание через «и» (а не через «ы») устойчиво, хотя в народной речи фамилию могли произносить и как «Кашырцева». Вариант с «и» закрепился в документах, так как литературная норма всегда следовала за названием города — Кашира. Это отличает фамилию от, скажем, Каширин, где корень мог быть другим (каша + -ин). Социальный контекст: Каширцевы, скорее всего, были крестьянами или мещанами, переселившимися в другие губернии — фамилия встречается в центральной России, на Урале и даже в Сибири, куда люди уходили за землёй или по воле помещика.