Фамилия Кашменская — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Женская форма фамилии указывает на то, что её первая носительница была либо женой, либо дочерью Кашменского. Мужской вариант — Кашменский — образован по типичной для польской и украинской шляхты, а также для русского духовенства модели: суффикс -ский/-цкий прикреплялся к названию местности, давая ответ на вопрос «откуда родом?».

Корень «Кашмен-» скорее всего связан с топонимом. В России и на сопредельных территориях встречаются названия вроде Кашма, Кашменка или Кашменское. Наиболее вероятная привязка — к реке Кашме (приток Оки в Тамбовской и Рязанской областях) или к селу Кашменское в тех же краях. Фамилия могла закрепиться за выходцем из этого региона: Кашменский — тот, кто с Кашмы, из Кашменского. Менее распространённая, но допустимая версия — от личного имени Кашма, которое в старину могло быть прозвищем от тюркского «каш» (бровь, берег) или диалектного «кашма» (мешанина, неразбериха), но без географической подоплёки такие прозвища редко давали фамилии на -ский.

В сословном плане фамилия Кашменский могла принадлежать как духовенству (семинаристам часто давали фамилии по названиям сёл, где служил отец), так и обедневшей шляхте или однодворцам — потомкам служилых людей, осевших на южных рубежах. Встречаемость фамилии крайне низкая, что говорит о локальном происхождении: скорее всего, все Кашменские — выходцы из одного узкого ареала, и их родословная уходит корнями в одно-два села на юго-востоке Центральной России.