Фамилия Кашменский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского происхождения, образованная по модели «на -ский». Суффикс -ский в подавляющем большинстве случаев указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием — селом или местечком. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые часто давали по отцу или ремеслу, фамилии на -ский обычно означали «выходец оттуда-то» или «владелец такого-то имения». Носитель фамилии Кашменский, скорее всего, происходил из населённого пункта с корнем «Кашм-» — например, Кашма, Кашменка или Кашмово.

Географическая привязка здесь ключевая. На карте России и бывшей Речи Посполитой есть несколько точек, которые могли дать фамилию. Самая вероятная — село Кашма в Тамбовской губернии (ныне Моршанский район). Это старинное русское село, известное с XVII века. В таком случае фамилия Кашменский — это вариант написания от «Кашемский» или «Кашминский», то есть «тот, кто из Кашмы». Менее вероятна, но возможна связь с рекой Кашмой в Пермском крае или с литовским местечком Кашмяны (Kašėtos). Поскольку фамилия редкая и не имеет массового распространения, скорее всего, её носили потомки однодворцев или мелкопоместных дворян, переселившихся из центральной России на юг или восток.

Корень «кашм-» сам по себе тёмный. В русских говорах слово «кашма» не имеет ходового значения. Можно предположить, что это искажённое тюркское или финно-угорское название, которое прижилось как топоним. В ономастике есть версия, что основа восходит к слову «каша» — в смысле «месиво», «грязь», то есть село могло стоять на болотистом месте. Но это лишь догадка. Надёжнее держаться за географию: фамилия Кашменский — это типичный «топонимический» отказ от прозвища в пользу места жительства.

В дореволюционных документах фамилия встречается в основном в Тамбовской и Рязанской губерниях. Среди духовенства она не зафиксирована — семинаристы обычно получали фамилии по церквям или сёлам, но «Кашменский» слишком привязан к конкретному селу, чтобы стать массовой семинарской фамилией. Скорее всего, это фамилия служилого сословия: однодворцев, казаков или мелких помещиков, которые записывались по имени своего поместья.

Особенность написания — буква «ш» в середине вместо ожидаемой «с» (сравните с фамилией Касменский). Это указывает на местное произношение: в тамбовских говорах часто заменяли «с» на «ш» в позиции перед мягким согласным. Так что фамилия могла возникнуть как «Кашменский» прямо на месте, без книжного посредничества. Сегодня её носители живут в основном в Центральной России и на Урале, но численно она остаётся редкой — в списках современных фамилий она не входит даже в первую тысячу.