Фамилия Кашменских сразу обращает на себя внимание окончанием -ских. Это верный признак того, что перед нами фамилия северного, так называемого «архангельского» или «вятского» типа. В центральной России и на юге преобладают фамилии на -ов/-ев и -ин, а вот в северных и северо-восточных землях — в Архангельской, Вологодской, Вятской губерниях, в Пермском крае — широко бытовала модель на -их/-ых. Кашменских стоит в этом же ряду, рядом с фамилиями вроде Черных, Дегтярных или Скорняковых. Такое окончание указывало на принадлежность к роду: Кашменских — это «из дома Кашменского» или «из семьи Кашменых».

Основа фамилии — «Кашмен(а)» или «Кашмен». Скорее всего, это прозвище или неканоническое имя, образованное от диалектного слова «кашма», которое в северных говорах означало «толпа, ватага, беспорядочное скопление людей». В переносном смысле Кашменой могли прозвать шумного, суетливого человека или того, кто постоянно оказывался в центре толпы, например, заводилу или крикуна. Менее вероятна, но возможна связь с тюркским корнем «каш» (бровь, берег, склон) — в этом случае прозвище могло относиться к внешности или месту жительства, но для фамилий на -ских такое заимствование нетипично.

С точки зрения словообразования, фамилия прошла два этапа. Сначала от прозвища Кашмена образовали притяжательное прилагательное «Кашменский» (чей? — сын Кашмены). Затем, по северной модели, оно застыло в форме родительного падежа множественного числа: «Кашменских» — то есть «из рода Кашменских». В документах XVIII–XIX века такие фамилии часто ещё не были закреплены окончательно: одного и того же человека могли записать как Кашменский, Кашменских или даже Кашменов, пока к концу XIX века форма не стабилизировалась.

География фамилии сегодня подтверждает её происхождение. Основная масса носителей живёт в Пермском крае, Кировской области и Удмуртии — то есть на территории бывшей Вятской губернии и прилегающих землях. Встречаются Кашменских и в Свердловской области, что логично при миграции населения с севера на Урал. Сословно предки, скорее всего, были государственными крестьянами или черносошными крестьянами — лично свободными, но платившими подати. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что тоже типично для северных «-ских» фамилий, которые часто возникали не от названий поместий, а от уличных прозвищ.

Если сравнить Кашменских с однокоренными фамилиями, то ближайшая параллель — фамилия Кашменский, которая встречается реже и обычно у потомков духовенства. В семинарской среде фамилии на -ский часто давали по названию села или храма, но для Кашменских такой вариант маловероятен: нет известного села Кашмены или Кашменского. Так что версия с прозвищем остаётся основной.