Фамилия Каштапиев — редкий случай, когда основа почти наверняка не связана с тем, что кажется очевидным. Несмотря на созвучие с деревом «каштан», перед нами не ботаническая фамилия, а скорее тюркская по происхождению, переработанная русским суффиксом.

Корень «каштап» или «каштаб» восходит к тюркским языкам, где «каш» означает «бровь», а «тап» — «находить» или «добывать». В переносном смысле такое прозвище могли дать человеку приметливому, зоркому, умеющему «находить по бровям» — то есть узнавать людей, обладающему хорошей памятью на лица. Вторая, менее вероятная версия — связь с арабским «кашта» (открытие, обнаружение), но для русской фамилии это слишком книжно.

Суффикс «-иев» указывает на русскую модель образования фамилий от тюркских основ. Формант «-ев» здесь стандартный патронимический (отвечающий на вопрос «чей?»), а гласная «и» перед ним — результат адаптации тюркского окончания. Встречаются варианты написания Каштабиев и Каштапов — последний, вероятно, более старый, где основа была переосмыслена как «каштан» и потеряла тюркское окончание.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где русские и тюркские народы жили бок о бок: Поволжье, Приуралье, Северный Кавказ. Носители могли быть выходцами из татарской, башкирской или ногайской среды, принявшими православие и получившими фамилию по прозвищу предка. В документах XIX века фамилия встречается крайне редко, что говорит о её локальном бытовании в небольшом роду.

Социально Каштапиевы — скорее всего, бывшие государственные крестьяне или однодворцы, то есть люди, не знавшие крепостной зависимости. Фамилия не дворянская и не купеческая: тюркские прозвища редко давали высшим сословиям, для них были характерны княжеские роды на «-ский» или чисто русские патронимы.