Фамилия Каштаев образована от прозвища или мирского имени Каштай. Слово «каштан» в русских говорах имело несколько значений. В одних регионах так называли самого конского каштана, в других — плод каштанового дерева, а в третьих — нарост или шишку на дереве. Прозвище Каштай могли дать человеку с заметной родинкой, шишкой или просто крепкому, коренастому — «как каштан». В основе лежит тюркское слово «каштан» (сундук, короб) или древнерусское диалектное «каштан» (кошель, сумка). Оба значения указывают на возможное прозвище по предмету обихода: либо по сходству с сундуком, либо по тому, что человек носил с собой мешок или кошель.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Каштаев — сын Каштая. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -ай, -яй (например, Коптяй → Коптяев, Шустай → Шустаев). Фамилия встречается в основном в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской и Тамбовской областях, а также в Поволжье. В этих местах слово «каштан» в значении «сундук» или «шишка» было употребительно в крестьянской среде.

Есть и менее вероятная, но возможная версия: связь с названием растения. Если предок занимался разведением каштанов или жил возле каштановой рощи, его могли прозвать Каштаем. Однако в средней полосе России каштан не рос, поэтому эта версия подходит только для южных областей, где каштан встречается в диком виде.

В документах XVIII–XIX веков фамилия Каштаев встречается среди однодворцев — потомков служилых людей, охранявших южные границы. Это объясняет её распространённость в Воронежской губернии, где однодворческие слободы были многочисленны. Сословная принадлежность предков могла быть разной: от крестьян до мелких помещиков, но точных данных без генеалогического поиска нет.

Сегодня фамилия редкая, но не исчезающая. Её носители живут не только в России, но и в странах бывшего СССР, куда она попала в XX веке с переселенцами. Если вы Каштаев, то ваш предок скорее всего получил прозвище по внешнему признаку или по предмету, который носил с собой — и это было настолько характерно, что закрепилось на века.