Фамилия Каштанова — одна из тех, где внешность и характер спорят за право быть главным объяснением. Чаще всего её связывают с прозвищем Каштан, которое давали человеку с каштановым, то есть красновато-коричневым цветом волос. Версия простая и прозрачная: по цвету волос нарекали и сейчас нарекают многих — Рыжов, Чернов, Белов. Каштанов тут стоит в том же ряду.

Но есть и другая линия, менее очевидная. В некоторых говорах прозвище Каштан могли связывать с глаголом «коштовать» — пробовать, ценить, знать. Во владимирских и псковских говорах Коштаном называли гуляку или пьяницу, а на востоке Руси — плута, доносчика или, напротив, ходатая по общественным делам. Чередование гласных о/а в корне — обычное дело в живой речи, поэтому исходное «коштан» со временем превратилось в «каштан». Так прозвище могло закрепиться за человеком не из-за цвета волос, а из-за склада характера или занятий: мудрец, хлебосол или, наоборот, пройдоха.

Менее вероятная, но всё же встречающаяся версия — связь с еврейской фамилией Каждан. Она восходит к выражению «Коhаним шлухэй ди-шмая нинhу» — «священники (раввины) — посланники небес». Однако для русской фамилии Каштанова это скорее случайное созвучие, чем прямое родство.

Фамилия оформлена по стандартной славянской модели: суффикс -ов/-ев указывает на принадлежность. Каштанов — значит «сын Каштана», «из рода Каштана». Такая модель была самой распространённой на Руси, и Каштанова — её типичный представитель.

В документах фамилия встречается с XIX века. В Книге памяти Московской области упомянут Василий Афанасьевич Каштанов, 1882 года рождения, из села Волочаново Шаховского района. В Книге памяти Ярославской области — Василий Иванович Каштанов, 1913 года, из деревни Харинская Рыбинского района. Оба — крестьянского сословия, что подтверждает народное происхождение фамилии.

Среди известных носителей — историк Сергей Михайлович Каштанов, доктор наук, профессор, специалист по средневековой Руси. Его фамилия — не повод для шуток про орехи, а напоминание о том, что за каждым прозвищем стоит живая история.