Фамилия Каштанова образована от прозвища Каштан. Скорее всего, так называли человека с каштановым, т.е. красновато-коричневым цветом волос. Согласно другой версии, в основе этого прозвища лежит глагол «коштовать», имевший несколько значений: «пробовать», «ценить», «знать», «угощать». Так, во владимирских и псковских говорах Коштаном называли гуляку, пьяницу, а на востоке Руси – плута, доносчика, а также ходатая по общественным делам. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Каштан, со временем получил фамилию Каштанова. Фамилия Каштанова образована от прозвища Каштан. Оно, скорее всего, восходит к прилагательному «каштановый» со значением «рыже-бурый». Вероятно, именование Каштан отражает особенности внешности его обладателя. Так могли назвать того, кто имел красно-коричневый цвет волос. Возможно также, что прозвище Каштан этимологически связано с глаголом «коштовать», то есть «пробовать», «ценить», «знать», «угощать». Можно предположить, что Каштаном прозвали мудрого или хлебосольного человека. Не исключено, что именование Каштан берет начало от нарицательного «коштан». Так в ряде говоров называют ходатая по общественным делам. Чередование гласных о/а произошло в результате изменений в ходе развития языка. Менее вероятно, что Каштанова – русифицированная еврейская фамилия Каждан. Она образована от выражения «Коhаним шлухэй ди-шмая нинhу» - «священники (раввины) – посланники небес». Так и прозвище Каштан закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Каштанова. При образовании славянских фамилий часто использовались суффиксы принадлежности -ов/-ев, -ин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Каштан, со временем получил фамилию Каштанова. Представители фамилии Каштановых встречаются в различных Памятных книгах. Так, в Книге памяти Московской области упоминается Василий Афанасьевич Каштанов, родившийся в 1882 году в селе Волочаново Шаховского района Московской области. В Книге памяти Ярославской области содержится информация о Василии Ивановиче Каштанове, родившемся в 1913 году в деревне Харинская Рыбинского района Ярославской области. Среди известных однофамильцев можно назвать российского историка, доктора исторических наук, профессора Сергея Михайловича Каштанова.