Фамилия Каштаненкова звучит на редкость «растительно», и это первое, что приходит в голову: каштан. Но если приглядеться к суффиксу, всё оказывается хитрее. Модель «-енк-» (Каштаненко → Каштаненков) — классический украинский след. В XVII–XVIII веках на землях современной Украины фамилии на -енко (Каштаненко, Каштаненок) были едва ли не самыми массовыми. Когда носители переселялись в великорусские губернии или переходили в казачьи сословия, фамилию нередко «обрусевали», добавляя к основе -ов: так Каштаненко превращался в Каштаненкова.

Основа «Каштан» могла означать прозвище. В южнорусских и украинских говорах каштаном называли человека с тёмными кудрявыми волосами (по аналогии с плодом в колючей скорлупе) или же крепкого, «ядрёного» парня. Менее вероятно, но не исключено, что прозвище дали торговцу каштанами — такие люди были заметны на ярмарках Малороссии и Крыма. В отличие от фамилии Каштанов, где суффикс -ов прямо указывает на принадлежность, Каштаненков — это «маленький Каштан» или «сын Каштана», что типично для украинского патронимического типа.

С географией всё ожидаемо: фамилия Каштаненкова встречается преимущественно в областях, граничащих с Украиной — Белгородской, Воронежской, Ростовской, а также в Краснодарском крае. В списках казачьих родов Кубани и Дона такие фамилии не редкость. Если ваш предок был Каштаненко, то он почти наверняка происходил из среды украинских крестьян или казаков, а после переселения на русский юг фамилия обросла окончанием -ов, подчиняясь местной бюрократической норме.

Написание через «а» в первом слоге (Каштаненков) — единственно верное, хотя в старых метриках можно встретить вариант «Коштаненков»: это влияние акающих говоров. Сама фамилия — редкая, в словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» она не упомянута, но её «старшая» форма Каштаненко хорошо известна в украинской ономастике. По сути, Каштаненкова — это «обрусевшая» украинская фамилия, которая сохранила память о прозвище предка, связанном с деревом, цветом волос или родом занятий.