Фамилия Каштановы — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько слоёв значений. Самый очевидный вариант: прозвище Каштан дали человеку с каштановым, то есть красновато-коричневым цветом волос. Это простое и наглядное объяснение, которое сразу приходит в голову, и оно, скорее всего, самое распространённое. Однако ономастика редко ограничивается одним слоем.

Вторая, более сложная версия уводит нас в диалекты. В основе может лежать не название дерева, а глагол «коштовать» — «пробовать», «ценить», «знать», «угощать». От него во владимирских и псковских говорах образовалось слово «коштан» — гуляка, пьяница. А на востоке Руси тем же словом называли плута, доносчика или, наоборот, ходатая по общественным делам — человека, который «знает толк» в делах и умеет «ценить» выгоду. Получается, что прозвище могло характеризовать не внешность, а поведение или социальную роль.

Менее вероятна, но всё же упоминается в литературе версия о русифицированной еврейской фамилии, якобы восходящей к выражению «Коhаним шлухэй ди-шмая нинhу» — «священники (раввины) — посланники небес». Эта гипотеза выглядит натянутой: фонетическое сходство с «каштан» здесь случайное, а искусственное сокращение длинной фразы до одного корня — типичный признак народной этимологии. Поэтому серьёзные исследователи, например Б. Унбегаун в своём словаре, такую версию не приводят.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: фамилию образовали от прозвища отца, и она закрепилась за его потомками. Процесс этот был долгим, поэтому точно сказать, когда и где именно появились первые Каштановы, сложно. Но сама фамилия — хороший пример того, как за привычным словом может скрываться неожиданная история: от цвета волос до псковского гуляки или восточного ходатая.