Фамилия Каштанкин образована от прозвища или нецерковного имени Каштанка. В русской традиции такие имена давали по внешним признакам, сходству с животными или растениями, или по характеру. Основа здесь — «каштан», плод каштанового дерева. Прозвище Каштанка мог получить человек с каштановыми волосами, смуглой кожей или, реже, с каким-то упрямством или «колючестью» характера, напоминающей скорлупу каштана.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Каштанкин буквально означает «сын Каштанки» или «из рода Каштанки». Это типичная модель русских фамилий, образованных от прозвищ с уменьшительным суффиксом -к(а). В отличие от фамилий с суффиксом -ов/-ев, которые чаще встречались в южных и восточных регионах, фамилии на -ин распространены повсеместно, но особенно характерны для северных и центральных областей России.

Стоит отметить, что фамилия Каштанкин могла возникнуть и как искусственная, семинарская, от названия дерева, но это менее вероятно. В духовных училищах XVIII–XIX веков часто давали «растительные» фамилии (Розов, Листов, Фиалкин), но Каштанкин не входит в число распространённых семинарских фамилий. Гораздо правдоподобнее, что она бытовала в крестьянской или мещанской среде, где прозвища давали по житейским приметам.

Известный литературный след фамилии — рассказ А. П. Чехова «Каштанка» (1887 год). Хотя героиня — собака, само название рассказа сделало слово широко узнаваемым. Однако фамилия существовала задолго до Чехова и никак не связана с его произведением. Скорее писатель выбрал для собаки имя, которое звучало как типичное уличное прозвище.

В современных справочниках фамилия Каштанкин встречается нечасто, но фиксируется в разных регионах России, особенно в Поволжье и центральной полосе. Вариант с ударением на второй слог (Кашта́нкин) более привычен, хотя возможен и вариант с ударением на последний (Каштанки́н), что зависело от местного говора. Родственные фамилии — Каштанов, Каштановский, Каштанников — все восходят к той же основе, но образованы разными суффиксами.