Фамилия Каштанкина образована от прозвища или нецерковного имени Каштанка. В русской традиции прозвища по названиям растений, плодов и деревьев давали нередко — Каштан, Репка, Груша, Вишня. Каштанкой могли назвать человека за цвет волос (рыжеватый, каштановый), за крепкое телосложение («крепкий как каштан»), а иногда — с иронией, за невысокий рост или плотную фигуру.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Каштанкин — «сын Каштанки». Это типичная модель русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. В отличие от фамилий на -ов/-ев (от основ на согласный), -ин чаще встречается у прозвищ с окончанием на мягкий или гласный звук. По такой же схеме появились фамилии Репкин, Вишнин, Грушин.

В XIX веке Каштанка стала широко известна благодаря рассказу А. П. Чехова, но фамилия существовала задолго до этого. Чехов не выдумал её, а взял из живой речи: в его время кличка Каштанка для собак рыжей масти была обычной, и как прозвище человека она тоже бытовала.

Географически фамилия Каштанкин (и женская форма Каштанкина) встречается в центральных областях России, на Урале и в Поволжье. В некоторых говорах «каштанкой» называли не только плод, но и вид гриба или растение, что расширяет возможные источники прозвища. Сословной привязки нет: фамилия встречалась и у крестьян, и у мещан, и у купцов — прозвище могло закрепиться в любой среде.

Мужской вариант — Каштанкин — более распространён, но в современной России обе формы фиксируются в реестрах. Редкость фамилии объясняется тем, что основа «каштан» для прозвища не была массовой: чаще использовали более ходовые названия деревьев (Дубов, Берёзкин, Осинин).