Каштановский — фамилия, которая сразу отсылает к дереву с орехами, но её истинное происхождение не так очевидно. Типичный суффикс -ский указывает на дворянскую или шляхетскую традицию: такие фамилии в XVI–XVII веках получали землевладельцы и служилые люди, часто по названию своего имения или местности. Если перед нами не искусственная семинарская фамилия (а такое тоже бывало), то предок мог владеть хутором или деревней Каштановка, Каштаново — такие топонимы встречаются на Украине, в Беларуси и южных областях России. Корень «каштан» здесь работает как географическая привязка, а не как прозвище по внешности или занятию.

Версия с прозвищем менее вероятна. Человека могли назвать Каштаном за смуглую кожу или густую чёрную шевелюру, но суффикс -ский к таким прозвищам почти не прикрепляют. Обычно для «растительных» прозвищ брали простые суффиксы -ов/-ев или -ин: Каштанов, Каштанин. Если бы предка звали Каштаном, его потомки стали бы Каштановыми, а не Каштановскими. Значит, основа фамилии — почти наверняка название места.

Есть и третий, более редкий путь: фамилия могла возникнуть в духовной среде. В семинариях ученикам нередко давали «красивые» фамилии по названиям деревьев, цветов или явлений природы. Каштановский звучало благородно и ботанически грамотно, без привязки к конкретному селу. Однако в этом случае фамилия была бы более распространена среди духовенства, а Каштановские встречаются в основном в западнорусских и украинских губерниях, где топонимика с каштаном обычна.

Обратите внимание на ударение. В русском языке оно падает на второй слог: Кашта́новский, а не Каштано́вский. Это тоже указывает на польско-украинское влияние, где ударение часто фиксированное на предпоследнем слоге. В целом, фамилия не слишком частая, но и не исчезающая — её носители живут в России, Беларуси и на востоке Украины, что подтверждает версию о происхождении от небольшого поселения, которое могло затеряться в документах.