Фамилия Кафтановский — одна из тех, что сразу отсылает к конкретной вещи, одежде. Основа здесь прозрачна: «кафтан». Это старинная верхняя мужская одежда, известная на Руси с XIV–XV веков. Но вот вопрос: кого именно могли прозвать Кафтаном? Вариантов несколько, и каждый по-своему интересен.

Самое прямое объяснение — прозвище Кафтан дали человеку, который шил или продавал кафтаны, то есть портному или торговцу. В старых документах встречаются прозвища по роду занятий: Шуба, Тулуп, Зипун. Кафтан стоит в том же ряду. Менее очевидная версия — прозвище получил тот, кто носил особенно заметный, дорогой или, наоборот, рваный кафтан. В ономастике зафиксированы случаи, когда внешняя деталь становилась устойчивым именем.

Суффикс -овский указывает на типично польско-украинскую или белорусскую модель образования фамилий. В русской традиции чаще встречается Кафтанов (суффикс -ов). Форма на -ский могла появиться у шляхтича, владевшего деревней или хутором Кафтаново, либо у выходца с западнорусских земель, где такие фамилии давали по названию поместья. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается Кафтан — прозвище, бытовавшее в XV–XVI веках, но фамилия Кафтановский в этом источнике не зафиксирована, что говорит о её более позднем оформлении или региональной ограниченности.

Географически фамилия тяготеет к западным областям: встречается среди старых дворянских родов Волынской и Минской губерний. В XIX веке носители фамилии Кафтановские — это в основном мелкопоместные дворяне и однодворцы. В современной России фамилия редкая, чаще попадается на Украине и в Беларуси.

Интересная деталь: в польском языке есть слово «kaftan» с тем же значением, а суффикс -owski — один из самых распространённых в польской фамильной системе. Поэтому Кафтановский — это не просто «сын Кафтана», а скорее «принадлежащий к роду Кафтанов» или «выходец из Кафтанова». Фамилия звучит несколько книжно, по-старопольски, что отличает её от более простонародных вариантов вроде Кафтанников или Кафтанчиков.