Фамилия Каштанавы звучит не по-русски, и это сразу подсказывает её происхождение. Перед нами белорусская или украинская фамилия с характерным окончанием -авы/-авы. В русском языке аналогичные фамилии обычно заканчиваются на -ов (Каштанов), а форма на -авый — это застывшее прилагательное, типичное для восточнославянских земель, особенно для Полесья и юго-западных регионов. Суффикс -ав- в основе указывает на качество или признак: «каштанавы» — это тот, кто похож на каштан, имеет цвет или свойство каштана.

Основа фамилии — белорусское или украинское слово «каштан». Но вряд ли предка прозвали за любовь к деревьям. Скорее всего, прозвище Каштанавы (или Каштанаваты) дали человеку с каштановыми волосами. В восточнославянской антропонимии цвет волос — один из самых частых признаков для прозвищ (сравните Рыжий, Белявый, Чернявый). Каштановый цвет — это тёмно-русый, коричневатый, и такое прозвище было наглядным и запоминающимся.

Есть и вторая, менее вероятная версия. На юге России и Украине «каштаном» могли называть не только дерево, но и крупный, твёрдый предмет или даже человека с плотным телосложением. В говорах встречается слово «каштан» в значении «голова» или «шишка». Однако цветовая версия остаётся основной — она подтверждается массовостью подобных прозвищ.

Фамилия Каштанавы — редкая. Она почти не встречается в центральной России, зато её можно найти в Беларуси (особенно в Могилёвской и Гомельской областях) и на востоке Украины. В русской среде она могла трансформироваться в Каштанов или Каштанавов — с добавлением русского суффикса -ов для адаптации. Если ваш предок носил фамилию Каштанавы, скорее всего, он был выходцем из белорусского или украинского крестьянства, а прозвище ему дали за характерный цвет волос — каштановый, тёмно-русый, который выделял его среди окружающих.